"Com a Cabeça nas Nuvens" conta a história de um adolescente, Rubem, que se debate com a inevitabilidade da entrada no mundo dos adultos e que por isso tende a refugiar-se no domínio da fantasia e do sonho.
Mas a chegada de um preceptor severo acorda-o e obriga-o a agir de acordo com as regras que lhe são impostas. Rubem foge aterrorizado e inicia uma viagem incrível rumo à América onde prevê encontrar-se com um tio milionário e onde julga ser possível permanecer criança.
Depois de se confrontar com episódios e personagens peculiares, Rubem regressa a casa descobrindo os aspectos que da infância e da adolescência permanecem independentemente da idade e da situação.